Fiesole è uno dei comuni più rappresentativi del territorio della provincia di Firenze grazie alla bellezza del suo territorio e alle numerose attrazioni turistiche di questa zona; confina con i comuni di Bagno a Ripoli, Borgo San Lorenzo, Firenze, Pontassieve, Sesto Fiorentino e Vaglia.
Per tutto il Medioevo la forte pendenza del declivio a sud di Firenze ha dissuaso molti dal costruire le proprie ‘case da signore’ al di sopra di Maiano e San Domenico. Fu solo con l’arrivo dei Medici, che nel Cinquecento affidarono a Michelozzo l’ardita costruzione della Villa Medici o Belcanto – tutta sorretta da alte mura di contrafforto –, che iniziarono a sorgere belle case di campagna.
Nel frattempo, ma soprattutto durante il Granducato di Toscana, le colline fiesolane si trasformarono in oliveti terrazzati.
Nell’Ottocento molti illustri stranieri, in gran parte inglesi, scelsero queste colline per le loro dimore. Acquistarono e restaurarono antiche ville, ne eressero di nuove con forme neogotiche, neorinascimentali o in bizzarre forme eclettiche. Sensibili all’estetica romantica, le circondarono di ampi parchi, filari di cipressi, boschetti sempreverdi e per godere della totale privacy di quei luoghi fecero addirittura deviare alcuni tratti di strada, allontanandola così dalle proprie abitazioni. Con il Romanticismo il cipresso prorompe nel paesaggio e il motivo prospettico diventa elemento principe per perdere il limite fisico del giardino. La suggestione del paesaggio e la ricerca del Medioevo influì notevolmente sulla scelta delle residenze degli amatori e dei collezionisti stranieri e dei loro interventi.
Le colline di Fiesole hanno sempre ispirato poeti, paesaggisti e scrittori: Boccaccio scrisse Il Ninfale Fiesolano, Giuseppe Pieri vi dedicò nell’Ottocento alcuni sonetti tra i quali Ai Monti Fiesolani, Al Colle di Maiano e Al Castello di Vincigliata. La regina Vittoria d’Inghilterra durante i ripetuti soggiorni fiorentini legò in modo inscindibile il suo nome a molte località fiesolane a lei assai care fin dalla giovinezza. Fu felicemente ospitata dai suoi illustri connazionali e in tali circostanze portò i suoi saluti alla comunità inglese che, come consuetudine, si dava convegno nella piazza di Fiesole.