Ascoli Piceno sorge alla confluenza dei fiumi Castellano e Tronto, su uno promontorio di roccia a circa 25 chilometri di distanza dall'Adriatico. Il nome racchiude anche le sue antiche origini. Ascoli Piceno è stata fondata dal popolo italico dei Piceni; successivamente è stata conquistata dai Romani, che la chiamarono Asculum.
Ma Ascoli ha un aspetto prevalentemente medievale; sono infatti presenti numerose torri. Queste torri vennero fatte costruire dalle famiglie nobili della città come simboli di ricchezza e di potere. Prima che Federico II, nel 1242 ne facesse distruggere quasi la metà, sembra ce ne fossero addirittura 200. Attualmente se ne contano circa 50, alcune inglobate nelle case, altre utilizzate come campanili di chiese.
Il cuore della città è Piazza del Popolo, lastricata di travertino. Si trova all'incrocio fra il cardo, via del Trivio, e il decumano, corso Mazzini. Qui si affaccia il bellissimo Palazzo dei Capitani del Popolo risalente al XIII secolo, quando vennero unificati tre diversi edifici e una torre. Sempre in Piazza del Popolo si affaccia la Chiesa gotica di San Francesco che fu costruita nella prima metà del 1200. A lato della chiesa si aprono due chiostri. Il Chiostro maggiore risale al 1500 ed è costituito da 20 arcate. Il Chiostro minore, più antico, è costituito da 22 arcate. Accanto alla chiesa troviamo la Loggia dei Mercanti, una struttura molto elegante commissionata nel 1500 dalla corporazione dei lanaioli.
La più antica piazza di Ascoli è piazza Arringo, il cuore religioso e politico di Ascoli; qui possiamo trovare il Duomo. La chiesa è stata ricostruita nel corso dei secoli ma le parti più antiche risalgono all'VIII secolo, ma l'aspetto della facciata è quello voluto da Cola dell'Amatrice nel 1500.
Accanto al Duomo troviamo il Battistero, di forma ottagonale, ha una parte interna più antica, mentre l'esterno in travertino risalire all'XI secolo.
Sempre in piazza Arringo troviamo il Palazzo Vescovile, il Palazzo dell'Arengo, la chiesa di San Gregorio Magno (del XIII secolo), la chiesa di San Vittore e quella di Santa Maria Intervineas (V secolo).
Ad Ascoli è presente anche un teatro romano risalente al I secolo avanti cristo.
Il periodo migliore per visitare Ascoli è di agosto. Ogni prima domenica del mese si tiene la Giostra della Quintana (una delle più antiche rievocazioni storiche italiane). I sei sestieri della città si sfidano nella giostra del Saracino, dove i cavalieri devono cercare di colpire lo scudo di un fantoccio che rappresenta un saraceno.
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